Campeão da Libertadores sobre o Palmeiras em 2025, o Flamengo sofreu para chegar à semifinal daquela edição. O adversário foi justamente o Estudiantes, da Argentina.

No jogo de ida, no Maracanã, o Flamengo venceu por 2 a 1. Na volta, em La Plata, o Estudiantes ganhou por 1 a 0 e levou a decisão para os pênaltis.

A equipe argentina chegou a marcar o segundo gol nesse jogo, mas o lance foi anulado por impedimento  Nos pênaltis, Rossi apareceu como personagem decisivo e o Flamengo garantiu a classificação.

Reencontro acontece em outubro

Um ano depois, o roteiro se repete. Flamengo e Estudiantes voltam a se encontrar na semifinal da Libertadores. 

O jogo de ida será disputado na Argentina, na semana de 13 a 15 de outubro, enquanto a volta acontece no Maracanã, na semana de 20 a 22 de outubro. As datas e os horários exatos ainda serão definidos pela Conmebol.

O Flamengo decide a classificação em casa por ter feito campanha superior à do Estudiantes na fase de grupos.

Estudiantes chega após eliminar o Corinthians

Em 2026, o time argentino chega novamente entre os quatro melhores da competição. O Estudiantes eliminou o Corinthians nas quartas de final, após empatar por 1 a 1 na Argentina e vencer por 1 a 0 em Itaquera.